1. Все "глюки, что берется неправильный proposal" - это на самом деле из-за принципиального устройства IKEv1. Если нет строгой необходимости, то использовать его сейчас не стоит примерно никогда в первую очередь из-за подобных вопросов. Также возникающие в логе NO_PROPOSAL_CHOSEN очень похожи на проблемы выбора proposal в IKEv1.
2. Судя по логу, у вас в 13.53 отлично срабатывает DPD и все реконнектится. Проблем визуально не видно.
Nov 29 13:53:59 ipsec: 13[JOB]DPD check timed out, enforcing DPD action
Nov 29 13:53:59 ndm:ipsec::Configurator: ""office.msk-co1"": remote peer is down."
Nov 29 13:53:59 ndm:ipsec::CryptoMapInfo: ""office.msk-co1"": crypto map active IKE SA: 0, active CHILD SA: 0, down."
Nov 29 13:53:59 ndm:ipsec::Configurator: ""office.msk-co1"": fallback peer is not defined, retry."
Nov 29 13:53:59 ndm:ipsec::Configurator: ""office.msk-co1"": schedule reconnect."
Nov 29 13:53:59 ndm:ipsec::CryptoMapInfo: ""office.msk-co1"": crypto map active IKE SA: 0, active CHILD SA: 0."
Nov 29 13:53:59 ndm:ipsec::CryptoMapInfo: ""office.msk-co1"": crypto map active IKE SA: 0, active CHILD SA: 0."
Nov 29 13:53:59 ipsec: 13[IKE]restarting CHILD_SA office.msk-co1
Еще раз настою, что в случае с несколькими туннелями при любой возможности стоит переходить на IKEv2 и задавать идентификаторы в виде текстовых строк (хотя бы email / fqdn), и не использовать IP-адреса для этой цели.