Через официальную тех.поддержку запрос сделал, ситуация у меня 100% воспроизводимая, но воспроизвести её в своём зоопарке устройств не могут.
Убрали "подключение через ProviderName" (появился в Wireguard на 5.0.0 баг, когда рандомные пиры без явного указания подключиться не могли, вот я его и подобавлял, где надо было и где необязательно), добавили маршрут 192.168.121.0/24 через cli, после перезагрузки он остался, другой (192.168.1.0/24) тоже, но стоило мне зайти в маршрут 192.168.1.0/24 для этого же Wireguard подключения, поставить галочку "Добавлять автоматически", как он сразу же перескочил из "Пользовательских" в "Действующие".
Убеждаюсь, что у серверного Wireguard у всех пиров нет "подключаться через", перезагружаюсь, удаляю маршрут 192.168.121.0/24 (маршрут 192.168.1.0/24 после перезагрузки удалился сам), и всё по новой: маршрут 192.168.1.0/24 добавляется в Пользовательские и сохраняется, маршрут 192.168.121.0/24 добавляется только в Действующие до первой перезагрузки.